| 1η Φάση (προκριματική) (17/18-09-2016) |
| Σαρακηνός-Μικροθήβες ...............3-1 Ακρόπολη-Μυρμιδόνες ...................3-0 |
| Πανιώνιος-Ιάσων Άλ.Μεριάς .......0-3 Απόλλων Καν.-Παγασητικός ..........0-2 |
| Δάφνη-Άρης Μελ/κων .................0-4 Α.Ε.Διμηνίου-Γ.Σ.Αλμυρού ..............0-1 |
| Α.Ο.Σκοπέλου-Α.Ο.Σκιάθου .........0-1 Αίας Σούρπης-Αγία Παρασκευή.......2-1 |
| Πρωτεσίλαος-Τοξότης .................6-0 Φ.Θ.Αγχιάλου-Πύρασος ...................0-5 |
| Διαγόρας Στεφανοβικείου, Ηρακλής Βόλου, Θησέας, - Αγία Άννα, Δήμητρα Ευξ., Μαγνησιακός προκρίνονται άνευ αγώνος |
| 2η Φάση (Φάση των 16) (09-11-2016) |
| Σαρακηνός-Ιάσων Άλ.Μεριάς ..1-0...Β1 Ακρόπολη-Παγασητικός ....2-1.........Β5 |
| Άρης Μελ./κων-Διαγόρας Στεφ. 2-1Β2 Γ.Σ. Αλμυρού-Μαγνησιακός .5-0....Β6 |
| Ηρακλής Βόλου-Θησέας ......0-2.....Β3 Δήμητρα Ευξ.-Αίας Σούρπης ....1-2....Β7 |
| Α.Ο.Σκιάθου-Πρωτεσίλαος ....0-1....Β4 Αγία Άννα-Πύρασος ......0-2...........Β8 |
| Προημιτελική Φάση (07-12-2016) |
| Σαρακηνός- Άρης Μελ./κων....3-2....Γ1 Ακρόπολη-Γ.Σ. Αλμυρού...3-4..Γ3 |
| Θησέας-Πρωτεσίλαος .....0-2.........Γ2 Αίας Σούρπης-Πύρασος...0-4....Γ4 |
| Ημιτελική Φάση (11-01-2017) |
| Σαρακηνός-Πρωτεσίλαος...............Δ1 Γ.Σ. Αλμυρού-Πύρασος.....2-0...Δ2 |
| Τελικός (25-02-2017) |
| Σαρακηνός-Γ.Σ. Αλμυρού ........................................Κυπελλούχος |
